《赢在孩子》是一档少年职场体验观察类节目，少年体验官参与三天两夜的沉浸式职场体验，由BOSS团成员言传身教，用自身经历指引孩子、影响孩子，让孩子们独自面对解决职场中的大小问题，在体验过程提升知识、增长实践经验。
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主演：曼迪·摩尔 / 米洛·文堤米利亚 / 贾斯汀·哈特雷 / 克丽丝·梅斯 / 斯特林·K·布朗 / 克里斯·沙利文 / 艾伦·锡克 / 乔·胡尔特拉斯 / 杰拉尔德·麦克雷尼 / 凯特蕾·萨加尔 / 布拉德·加内特 / 詹妮特·蒙哥马利 / 米拉娜·薇恩翠 / 亚利桑德拉·布莱肯瑞吉 / 苏珊·卡莉奇·沃森 / 罗恩·彼得·琼斯