我与黑帮大佬的365本剧讲述了主人公丽美静（广濑爱丽丝 饰）是一个对学生毫无感情、为了摆脱无业生活而不情愿当高中教师的28岁语文教师。本应避免纠纷，避免深入生活，但不知何时被卷入问题儿童聚集的学生们的事情中，陷入明明不想“说教”却不得不“说教”的状况，压抑着“为什么是我来说教”的内心呐喊，四处奔走。合规问题、权力骚扰、怪兽家长、真心话和场面话“为什么是我！？”这样的呼声交织在一起的老师们的真实故事，以“现在，应该被讲述”的新切入点呈现真实学校故事。