黑帮大佬和我的365-电影港中年牙医游海风流成性，与子成功相依为命，对离异妻子曾全香的痴缠不胜烦扰，其兄游湖对他诸多需索，令他颇为反感。除此之外，他生活可算无忧无虑。一次游海邂逅纯情少女丁雪明，双双坠入爱河。但雪明是成功的梦中情人，成功恐父亲只是逢场作戏，遂与雪明母亲赛海棠假意热恋，欲拆散两人。不料游海与雪明爱得更坚，还准备结婚，成功与海棠无功而退。谁料两人相处下来，终觉性格不合，雪明提出分手，游海正中下怀。此时成功向雪明示爱，两人共坠爱河。另一方面，游海恢复风流生活，之道成功与雪明热恋，怕失面子，遂阻止二人见面，搞出不少风风雨雨。究竟成功与雪明能否有情人终成眷属？游海与全香会否爱火重燃？