我与黑帮大佬的365本剧改编自同名漫画，讲述的是有着可爱容貌、从小就被母亲和姐姐打扮成女孩子的真琴，和身材高挑、外表像男孩子的亮这对青梅竹马的伙伴之间的纯爱爱情喜剧。从小就被误认为男女逆转情侣，但真琴对亮的感情越来越深，想要摆脱单纯的青梅竹马关系。真琴没办法陪着彰穿女装参加联谊，在她面前出现了第一个竞争对手，好友以上、恋人未满的两人关系开始产生变化。