黑帮大佬和我的365讲述年少时期因为令人伤痛的恶缘而分离的两个男女，在长大后以目中无人的超级甲方topstar和卑躬屈膝又势力的超级乙方纪录片导演再次相遇后刻薄又凄美的爱情故事。 剧中，金宇彬变身俘虏女星芳心的知名歌手，而秀智饰演纪录片的知名制作人，两人儿时结下不解之缘，至长大后再重逢。