黑帮大佬和我的365本剧改编自同名漫画，讲述了树和冬雨虽然互相思念，但却一度失散，在得到冬雨的丈夫浩宇和女儿月的理解后，两人顺利重逢。为了填补没能见面的空白期，两人聊了很多话，互相拥抱，度过了幸福的时光。在这样的情况下，树的初恋情人出现了，再加上冬雨的母亲一直不看好她和树的关系，对两人的关系产生了不稳定的气氛…。好不容易在一起的两人如何克服接二连三地降临的考验呢！？