我与黑帮大佬的365在第五季里，June将面对杀死Waterford大主教产生的后果，同时努力重新考虑自己的身份和目的/决心。随着基列国的影响力逐渐渗透到加拿大，寡妇Serena试图提高自己在多伦多的知名度。Lawrence大主教和Lydia嬷嬷联手，尝试重塑基列国，提升自己的地位。June、Luke和Moira从外部对抗基列国，继续着他们拯救Hannah、与其团聚的使命。