黑帮大佬和我的365透过几个「新牌」律师和他们师傅的经历，描述香港近年的社会变化和面临的衝击。以打刑事案著称的大律师范小宇（黄智贤）和饶力宏（关礼杰）认识多年却面和心不和；加上小宇的分居妻子莫希莱（王君馨）后来搭上了力宏，令小宇和力宏这对冤家更加纠纒不清。小宇和力宏的徒弟们各有生存之道，有人坚守原则、有人甘愿减价，有人仰赖昔日人脉、有人凭藉父荫，也有人信靠门面工夫。