我与黑帮大佬的365鲍里斯（伍迪·艾伦 Woody Allen 饰）成长于一个人丁兴旺的俄罗斯大家庭里，在诸多的兄弟之中，要数他的身板和胆识最为渺小。在鲍里斯的眼中，表姐索嘉（黛安·基顿 Diane Keaton 饰）一直都是缪斯般的存在。可是，索嘉宁愿嫁一个渔夫，也不愿选择鲍里斯。令鲍里斯深受打击的事情远远不止这一件，战争开始了，为了效忠国家，鲍里斯被迫拿起长枪走上了战场。