黑帮大佬和我的365Richard乃岛上最高的当权者，他深信严厉苛刻管治才能令囚犯驯服，于是对囚犯便如狗一般看待，也为他们改了狗的名字，憨狗、热狗、皮狗、黑狗、肥狗便是他的杰作，他们在岛上过着惨无人道，人狗不分的监狼生涯。面对如斯苛刻的生活，他们对从前的错误早已深咎痛悔，无奈却已踏上此条不能回归之路。一次，人缘甚佳的老者皱皮狗被Richard借故杀死，引来众囚犯积压的怨恨爆发，他们决定与Richard拼个你死我活，一场火爆的大暴动即将爆发。