我的学生妈妈双字ID六十年代的香港，被喻为受着中西文化冲激的动荡年代，当时经济腾飞，贫富悬殊，在繁华背后。黑道横行。有人巧取豪夺，有人混水摸鱼，更有人无所事事，丁贵妹便是黑帮二世祖中的表表者，多年来未曾沾手江湖争斗，更懒理外面腥风血雨，只顾吃喝玩乐，风花说月，但好景不常，适逢叔父虾叔年事已高，而仅有的精力亦花在娶妾身上，根本无力再料理黑帮业务，故将生意推到丁贵妹身上，妹人到中年始从头学起，拉夫上阵，黑帮二世祖摇身一变为舞厅及麻雀馆老板。在大吹一夫一妻制度的风气下，生性风流的妹却一于少理，眼见舞厅美女如云，一心以为近水楼台手到拿来，更梦想步叔父后尘，三妻四妾左拥右抱，岂料身兼妇女会主席的老婆洛芙蓉眉精眼利，略施小计便顺利安排由大陆来港的弟弟洛枸杞随丈夫工作，既打理酒家与舞厅生意，更替妹处理球队事宜，目的只为监视妹一举一动慎防越轨，但蓉手上皇牌莫过于妹之高龄祖母李兰，只因兰生性刚烈，痛恨男人到处留情，更视一夫多妻为天地不容之事，稍有发现定必严打，令一向风流的妹吃尽苦头，故妹视兰犹如洪水猛兽又敬又怕不敢造次。　　正当成年人忙于纠缠在复杂关系时，自幼受父母保护的丁明珠却暗暗起革命，原来珠一次机缘巧合下，认识由外国回来的高威利，眼见利被袭，以为被坏人所害，故挺身保护，因而展开一段既浪漫又刺激的男女关系，珠更为利那非比寻常的经历而着迷，暗生情愫，藉口以请补习老师为名招郎入舍，借妹之势力暗中保护利。不过妹与蓉不知就里，见珠受伤回来便以为有人对丁家不利，大为紧张。蓉知棉身手不凡，请棉为珠之保镳，妹反对不果，蓉反而乘机叫棉给妹贴身保护，以防妹再次风流。　　自此棉犹如贴身膏药对妹寸步不离，妹不胜其烦加上屋契事件，令二人不时针锋相对彷如斗气冤家，但因棉处处表现强悍，不禁挑起妹征服之心，誓要将棉收服，另一方面，棉亦透过珠口中得知妹非自己想象般胡作非为，慢慢对妹改观，甚至有着不能言喻的好感，在妹苦苦痴缠下，未尝真正恋爱的棉心如鹿撞，不知如何是好！　　正当妹、蓉与棉的三角关系蕴酿的同时，珠与利却在不知不觉间发生感情，妹见珠对利有意，顿起醋意，更以己度人，认为天下男人皆好色，为免女儿被骗故扭尽六壬以试利为人，但反而发现利一段神秘往事。　　当蓉忙于筹办婚礼时，妹却全力展开追求攻势，棉不敌妹苦苦痴缠向蓉求教，蓉不知苦缠棉正是自己丈夫，竟倾囊相授，二人自此发展微妙的师徒关系，但道高一尺，魔高一丈，妹最后仍将棉打动，更发生关系…。虽说米已成炊，但棉自觉愧对蓉，为不破坏人家幸褔，本想悄然引退，但妹苦苦痴缠要给棉名份，扬言要纳棉为妾。　　与此同时，利协助妹进行纳妾计划，暗中大捞油水，而自己亦可藉机风流，利更提议妹奉旨去滚，迫使蓉接受棉为妾，但妹竟一滚忘形不能自拔，棉妒火中烧向妹大兴问罪，二人关系终告曝光，蓉知悉后大为震怒，二女双双与妹闹翻，妹齐人好梦顿成空。其后，妹发现利乃骗财骗色之小混混，本想向珠告发，但却给利先发制人，反指妹大话连篇，妹顿成众矢之的，虽惹蓉与棉讨厌，但二女仍各不相让，棉更要求名份嫁入妹门下，而蓉亦不甘示弱，再次与当年歌厅阔客来往，藉此刺激丈夫回头，其次更向虾叔告状求主持公道，虾叔老马有火，指妹拋妻弃女罪无可恕，男人可以风流但不能下流，故下令全面封杀，妹顿时一无所有，无钱无面，更无一技旁身，黑帮二世祖随即沦为落难中年，惨如过街老鼠，妹为求温饱，只好委身去妇女会工作，终令自问风流的妹反省过来，人彻大悟。