黑帮大佬和我的365《青春时代2》讲述了《青春时代》之后的故事。“尹真明”求职成功。遭受过约会暴力的“郑艺恩”则休学了1年。比起求职恋爱更为紧急的“宋智苑”仍然维持着母胎单身的状态。成功进行了初次恋爱的“刘恩彩”则陷入了失恋的痛苦。“姜伊娜”空出来的房间住进了新室友“赵恩”。