五十度灰本剧是讲述四个男女的青春爱情喜剧。美丽女生裕玲（李多海 饰）是旅游公司的导游，她热情大方、“诡计多端”；功灿（李东旭 饰）是一个富家子弟，英俊潇洒，典型的钻石王老五；世娴（朴诗妍 饰）是韩国著名的美女网球手，也是功灿对前女友，两年前和男友不辞而别出国参赛后，战绩斐然，如今即将回国；正宇（李准基 饰）是一个游戏人间的花花公子，生性不羁。本来素不相识的裕玲、正宇和功灿分别相遇了，一场爱情闹剧也由此展开。