黑帮大佬和我的365吉娜是一名汽车销售员，她开始与新来的同事瑞德约会，瑞德是一个以玩弄女性闻名的花花公子。但吉娜不顾朋友的警告和他好色的名声，依然追求瑞德。他们激烈的爱情进展很快，吉娜最终献出了宝贵的初夜。但吉娜对这段感情上出现的危险信号，她开始变得怀疑起来。他变了吗？还是他的甜言蜜语，和他们的热恋之夜，让她看不清他的真面目？在经历了感情上的伤害和背叛之后，伤心欲绝的吉娜彻底醒悟，最终找到了自己感情中的真命天子。