黑帮大佬和我的365该剧的时代背景为1900年到1905年，讲述义兵的故事。虽然一直以来有很多以日据时期（1910~1945年）为背景的韩剧，但很少有以日据时期之前为背景的故事。该剧将讲述辛未洋扰（1871年）时期，乘坐军舰来到美国的一位少年以美军身份回到抛弃他的祖国朝鲜，驻扎在当地后所发生的故事。这位少年也将在朝鲜邂逅朝鲜的精神支柱：两班家的“小姐”并坠入爱河。