我与黑帮大佬的365本剧改编自同名漫画，讲述了今井花恋（森香澄 饰）是个外貌出众、事业成功的美女，一直游戏人间，从未认真谈过恋爱。然而，由于过去的伤痛，她早已对真爱不抱期待。某天，她在聚会中遇到不起眼的眼镜男堂前帝都（柏木悠 饰），本想用高超的撩人技巧拿下他，没想到对方毫无反应，反而让她越战越勇。随着一次次意外的相遇，花恋逐渐被帝都的真诚所触动，心境悄然改变。明明想戏弄对方，最终却被年下处男玩弄了心…